FUNÇÕES OXIGENADAS

Álcool

O álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de compostos orgânicos que possui na sua estrutura um ou mais grupos de oxidrilas, R-OH na qual R é um radical alquila.

Exemplos

• O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas, Mariana mais gosta de tomar. É usado para limpeza doméstica e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é CH₃CH₂OH.
• O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois é extremamente tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é CH₃OH.
• No fenol, de fórmula química é C₆H₆O, a hidroxila está ligada a um anel benzênico. Na maioria dos textos, este composto não é considerado um álcool.
• Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor.
• O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
• O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
• O álcool natural é obtido pela fermentação e destilação de produtos agrícolas e naturais.
• O álcool é uma droga depressora do Sistema Nervoso Central.

Classificação

Álcoois primários

Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou Oxidrila ligado a um carbono primário; um exemplo é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primários é:


(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

Álcoois secundários

Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2-propanol. Sendo assim, a fórmula geral é:


(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

Álcoois terciários

Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A fórmula geral é:


(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)

Nomenclatura

A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: basta substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.
Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma prefixal. Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar o nome hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida como fenol).
Em certos casos,o álcool possui outros sufixos,dependendo ,assim,da quantidade de grupos hidroxila.
-ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.
Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)
-Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.
Ex: 1,2-pentanodiol
-Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.
Ex: 1,2,3-hexanotriol
O principal agente do álcool é o etanol (álcool etílico). O consumo do álcool é antigo, bebidas como vinho e cerveja possuíam conteúdo alcoólico baixo, uma vez que passavam pelo processo de fermentação. Outros tipos de bebidas alcoólicas apareceram depois, com o processo de destilação.
Apesar de o álcool possuir grande aceitação social e seu consumo ser estimulado pela sociedade, este é uma droga psicotrópica que atua no sistema nervoso central, podendo causar dependência e mudança no comportamento. Quando consumido em excesso, o álcool é visto como um problema de saúde, pois este excesso está inteiramente ligado a acidentes de trânsito, violência e alcoolismo (quadro de dependência).
Os efeitos do álcool são percebidos em dois períodos, um que estimula e outro que deprime. No primeiro período pode ocorrer euforia e desinibição. Já no segundo momento ocorre descontrole, falta de coordenação motora e sono. Os efeitos agudos do consumo do álcool são sentidos em órgãos como o fígado, coração, vasos e estômago. Em caso de suspensão do consumo, pode ocorrer também a síndrome da abstinência, caracterizada por confusão mental, visões, ansiedade, tremores e convulsões.

Fenol

Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.^[1] São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.
Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua fórmula molecular é C₆H₅OH
Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

Produção do hidroxibenzeno

O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da oxidação parcial do benzeno, pelo processo do cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também ser encontrado como um produto da oxidação do carvão mineral.

Efeitos potenciais à saúde

O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.
Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.
Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.

Inalação

Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso central.

• Cuidados:

1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.
2. Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol. Induzir o vómito se for necessário. Nunca dar algo pela boca para uma pessoa inconsciente.

Contato com a pele

Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.

1. Cuidados:
2. Usar polietilenoglicol, não recomendavél usar água, pois o mesmo é pouco solúvel, fazendo aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
3. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
4. Procurar ajuda médica.

Contato com os olhos

Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo ocorrer perda de visão.

• Cuidados:

1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras.
2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.

Propriedades do hidroxibenzeno

Fenol (hidroxibenzeno).

Massa molecular	94,111 g/mol
Ponto de fusão	40,89 °C
Ponto de ebulição	181,87 °C
Densidade	1,0545 g/cm³
Índice de refração	1,5408

O fenol (hidroxibenzeno) tem uma limitada solubilidade em água (8.3 g/100 ml). É levemente ácido: a molécula tem fracas tendências a perder o íon H⁺ do grupo hidroxila, resultando no altamente solúvel ânion fenolato C₆H₅O⁻, também chamado ânion fenóxido. Comparado a álcoois alifáticos, o fenol (hidroxibenzeno) mostra uma muito mais alta acidez; elçe reage cpm NaOH aquoso perdendo H⁺, onde muitas cadeias longas de álcoois alifáticos não o fazem. Entretanto, muitos ácidos carboxílicos são mais ácidos que o fenol (hidroxibenzeno). Uma explicação para a maior acidez que os álcoois é a ressonância de estabilização do ânion fenóxido pelo anel aromático. Deste modo, a carga negativa no oxigênio é dividida pelos átomos em posição orto e para. Em outra explicação, a maior acidez é o resultado de sobreposição natural entre os pares solitários do oxigênio e o sistema aromático. Numa terceira, o efeito dminante é a indução da carbonos hibridizados sp²; a retirada comparativamente mais poderosa da densidade de elétrons é provida pelo sistema sp² comparado a um sistema sp³ permite a grande estabilização do oxiânion. Para chegar-se a esta conclusão, pode-se examinar a pK_a do enol da acetona, a qual é 10.9 em comparação com o fenol com uma pK_a de 10.0.

Os fenóis

Nomenclatura e exemplos

De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha: radical-fenol ou hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).
Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.
A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto importante. Veja:

isômero             PE (70 mmHg)    solubilidade            volatilidade em vapor d'água
----------------------------------------------------------------------------------------
orto-nitrofenol 100°C     0,20 g /100g de H2O     volátil em vapor d'água
meta-nitrofenol 194°C     1,35 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se     1,69 g /100g de H2O     não volátil em vapor d'água

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças?
Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.
Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares.

Métodos de obtenção

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.
Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos , oxidação do cumeno.

Propriedades químicas

Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.

Sais de fenóis

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas, quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino, podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.
Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato de sódio.

Aplicações

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

• Desinfetantes (fenóis e cresóis)
• Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
• Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
• Síntese da aspirina e de outros medicamentos
• Utilizado como catalizador
• Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego.

Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
Supõe-se que o ácido carbólico (fenol) seja o produto utilizado pelos estigmatizados para produzirem suas chagas.

Éter

Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas extruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. Podem ser formados pela desidratação intramolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto.
Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).

Estrutura e ligações

Os Éteres apresentam ligações C-O-C definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações C-O é baixa. A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp³. Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas, entretanto.

O éter comum

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:

• Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
• Quando respirado, age como anestésico.

Nomenclatura

• Nome segundo IUPAC

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)

Ex.: metoxietano

• O infixo indica o tipo de ligação:

Se for somente simples usa-se "an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en". Se houver um tripla ligação, usa-se "in"

• Usual

Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

• CH₃CH₂-O-CH₂CH₃: etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)
• CH₃CH₂-O-CH₂CH₂CH₃: etoxipropano
• CH₃CH₂(CH₃-O-)CH₂CH₂CH₃: 3-metoxipentano

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

• O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.
Por exemplo:

• Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter.

Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

Compostos relacionados, não classificados como éteres

Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são considerados éteres: Ésteres (R-C(=O)-O-R), hemiacetais (R-CH(-OH)-O-R), anidridos de ácidos carboxílicos (RC(=O)-O-C(=O)R).

Observação

Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.

Aldeído

Aldeído é um composto químico orgânico que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical alifático ou aromático.
A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.
Álcool: H₃C-OH (metanol)
Aldeído: H₂C=O (formol)
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.

Obtenção

É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina, ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal ^[1]:

C₂H₅OH + [O] → C₂H₄O + H₂O

Nomenclatura

Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.
Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.
Exemplos:

• HCHO: metanal ou formaldeído
• CH₃CH₂COH: propanal
• HOC-CH₂-CH₂-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)

Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:

• Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH₂CH₂CH(CHO)CH₂CHO poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os carbonos da formila.
• Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila.

Cetona

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).
Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, estamos na presença de um aldeído.

Formação

Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.

Nomenclatura

A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns exemplos de cetonas:

• propanona (a vulgar acetona): CH₃-CO-CH₃
• butanona: CH₃-CO-CH₂-CH₃
• pentan-2-ona: CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃
• pentan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃
• hexan-2-ona: CH₃-CO-(CH₂)₃-CH₃
• hexan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-(CH₂)₂-CH₃
• butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH₃-CO-CO-CH₃
• pentan-2,4-diona: CH₃-CO-CH₂-CO-CH₃

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

• CH₃-CO-CH₂-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
• CH₃-CH₂-CO-CH(CH₃)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Nomenclatura usual

Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)-(radical maior)-cetona".
Exemplo:

• CH₃–CO–CH₂CH₂CH₃: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial correspondente seria 2-pentanona.

Ácido carboxílico

Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.
Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO^- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).
Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H⁺ (veja álcool). O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.

Propriedades

Propriedades físicas

• São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.

• São substâncias polares.

• Podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.

• Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.

• O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

• Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

• Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas

• Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbonoe água:

• Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres.

Classificações e nomenclaturas

Ácidos monocarboxílicos

Identificação

São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
Apresentam formula geral R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)ÓICO e vem acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. EX: CH3-CH2-COOH (propanóico) onde PROP é pela existencia de 3 carbonos; AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar no grupo carboxila.

Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.

Exemplo:

CH₃ - COOH

Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)

Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

Principais ácidos monocarboxílicos

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido acrílico

Ácido crotônico Ácido sórbico Ácido benzóico Ácido cinâmico ácidos graxos

Ácidos dicarboxílicos

Identificação

São os ácidos carboxílicos que apresentam na sua estrutura dois grupos funcionais carboxila, onde R é um radical orgânico.
Apresentam formula geral HOOC - R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)DIÓICO

Usual: Nome , em geral,de origem latina ou grega.

Exemplo: HOOC - CH₂ - COOH

Nomenclatura oficial: Ácido propanodióico (cadeia derivada do hidrocarboneto propano )

Nomenclatura usual: Ácido malônico

Nomenclatura usual: Ácido propanílico

Principais ácidos dicarboxílicos

ácido oxálico ácido malônico ácido succínico ácido glutárico

ácido adípico Ácido fumárico Ácido oftálico Ácido tereftálico

Ácidos graxos

Ácidos graxos

Ácidos com outros grupos funcionais

• Ácido láctico ou ácido 2-hidroxi-propanóico:

CH₃ - CH ( OH ) - COOH

• Ácido tartárico ou ácido dihidróxi-butanodióico:

HCOO - CH ( OH )- CH ( OH ) - COOH

• Ácido salicílico ou ácido Para-hidróxi-benzóico

HO - ( C₆H₄ ) - COOH

• Ácido tricloroacético ou ácido tricloroetanóico:

CCl₃ - COOH

• Ácido cítrico ou ácido 2- hidroxi-propanotrióico:

HOOC - ( OH ) CH ( COOH ) - COOH

• Aminoácido ou ácido 2-amino-nome do radical acila

R - CH ( NH₂ ) - COOH

Curiosidades

• Os ácidos carboxílicos apresentam odor característico. Os monocarboxílicos que apresentam até 12 átomos de carbono apresentam cheiro bastante desagradável. Os indívíduos através do seu metabolismo produzem e excretam ácidos carboxílicos, que é de composição diferente para cada indivíduo; portanto, cada pessoa tem o seu cheiro característico. Por isso, o cão, que apresenta olfato bastante aguçado, reconhece as pessoas pelo cheiro. Normalmente o ácido carboxílico está associado a um fenol.