ISOMERIA

Isomeria plana

Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em 1830. Ela vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A Isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo dá-nos uma pálida idéia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que sua tetravalência proporciona. Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias.
Dados dois compostos, para verificar-se o tipo de isomeria plana (são vários), que pode ocorrer entre eles, exige um certo cuidado. Caso as perguntas certas não sejam feitas na seqüência certa, erros podem ser cometidos. Além disto, são necessários bons conhecimentos de funções orgânicas (álcool, cetona, amina, etc.) e de classificação de cadeias carbônicas (aberta ou fechada, homogênea ou heterogênea etc.).

Isomeria Plana de Função

Os isômeros pertencem à funções diferentes
Ex:

H3C - CH2 - OH, o mesmo que C2H6O → Álcool

H3C - O - CH3, o mesmo que C2H60 → Éter

CH3 - C - CH3, o mesmo que C3H60 → Cetona
         ||
         O
                 O
                //
   CH3 - CH2 - C, o mesmo que C3H60 → Aldeído
                \
                 H

Isomeria Plana de Cadeias

Isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia
Ex:

CH2 = CH - CH3, o mesmo que C3H6

CH2
       /     \, o mesmo que C3H6
      CH2 - CH2

H3C - CH - CH3
         |, o mesmo que C4H10
        CH3

H3C - CH2 - CH2 - CH3, o mesmo que C4H10

Isomeria Plana de Posição

Os Isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.
Ex:

Propan-1-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
                  OH
      (3)   (2)    |
      CH3 - CH2 - CH2, o mesmo que C3H8O
                  (1)

Propan-2-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
           OH
      (1)   |   (3)
     CH3 - CH - CH3, o mesmo que C3H8O
           (2)

H3C - CH = CH - CH3, o mesmo que C4H8

H2C = CH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H8

Isomeria de Compensação ou Metameria

Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas existe a diferença na posição de um heteroátomo.
Ex:

O
         ||
   CH3 - C - O - CH2 - CH3                              => ÉSTER

O
   ||
   CH - O - CH2 - CH2 - CH3                             => ÉSTER

CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N       => AMINA

CH3 - NH - CH2 - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N       => AMINA

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

• Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos.
• Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etanol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em menor concentração.

Isomeria espacial

Na isomeria espacial ou estereoisomerismo os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisómeros ou estereoisômeros. Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

Isomeria geométrica

Isomeria cis-trans

Na isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Este tipo de isomeria ocorre caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou se os ligantes estiverem ligados à carbonos diferentes. Os isômeros podem ser classificados como cis (Z) ou trans (E).
Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa situam-se do mesmo lado da molécula.
Trans (E) - quando os ligantes de maior massa não se situam do mesmo lado da molécula.

Isomeria óptica

Na isomeria óptica os isômeros são compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuirem propriedades físicas e químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada. Há três maneiras de uma molécula ser assimétrica: possuindo carbono assimétrico (por definição, é o átomo de carbono que possui 4 ligantes diferentes e que também pode receber o nome de carbono quiral), possuindo um anel assimétrico ou sendo um derivado especial do propadieno. Entretanto, o caso mais comum é o que apresenta carbono assimétrico. Os isômeros ópticos podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros.
Levogiros (L) são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda.
Dextrogiros (D) são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita.

À mistura equimolar dos isômeros dextrogiro e levoriro, dá-se o nome de mistura racêmica.
Os possíveis sinônimos para isômero óptico são: antípoda óptico, enantiômero e enantiomorfo.